Shoulda. Coulda. Woulda.
Успішний письменник Генрі МакКарті повертається до свого рідного містечка через 20 років, аби виступити із промовою на випуску старшокласників. В аеропорті його зустрічають старі друзі, які ніскільки не змінилися за цей час. Готуючись до промови на випуску, Генрі починає пригадувати своє дитинство: шкільні часи, гру з друзями та нерозділене кохання до красуні Скарлет Сміт. Через певний час Генрі зустрічається із дорослою Скарлет і розуміє, що досі шалено закоханий у неї.