Jay Bennett est en compagnie de sa maîtresse, Anna, sur un bateau dans le port de San Francisco. Celle-ci lui annonce qu'elle a l'intention de partir retrouver son mari. Soudain, Jay la frappe avec une bouteille. Il enferme le corps de la défunte dans une grande boîte et la jette par-dessus bord. Loin de là, Natalie arrive au domicile de Monk avec une idée en tête : le convaincre de devenir détective privé à son compte et de créer sa propre société. Natalie a déjà tout prévu, lui tend ses cartes de visite et lui déclare avoir déjà trouvé un bureau. Alors que le capitaine Stottlemeyer est en train d'enquêter sur les rendez-vous programmés sur internet, il est appelé avec Disher à faire des recherches sur une enseignante qui a disparu. Natalie et Monk s'ennuient et attendent leur premier client durant deux jours. Enfin, Linda Fusco, agent de biens immobiliers, vient demander les services de Monk. Elle cherche, en effet, à retrouver la personne qui a abîmé sa voiture et laissé un message menaçant sur son pare-brise. Monk accepte cette première mission.