Maintenant que Don Draper a avoué la vérité sur ses origines à ses enfants et à ses collègues, qu'il s'est montré sincère et s'est réconcilié avec ses partenaires, est-il pour autant différent de l'homme qu'il a été ? Quelle tournure va prendre son existence ? Dans un restaurant, Don est servi par une serveuse brune qu'il est persuadé d'avoir déjà rencontrée. Tandis que cette nouvelle connaissance devient la nouvelle obsession de Don, Joan se démène pour résoudre un problème de comptabilité et Peggy fait face à une personne peu amène...