Bob's a special kind of friend. The kind that drives you crazy.
Bob Wiley, hat safhada takıntılı ve bu takıntıları yüzünden hayatını tam bir cehennem azabına çevirmiş olan bir adamdır. Artık daha fazla bu şekilde yaşayamayacağına, bu soruna bir çözüm bulması gerektiğine karar verir. Yapması gereken tek şey bir psikolog bulmaktır.Fakat bulduğu psikologlar da kendisinin bu takıntılı ve obsesif haline dayanamamakta ve doktoru olmayı bırakmaktadırlar. En son psikoloğu da Bob’a tahammül edemez ve onu bir başka doktora, Dr. Leo Marvin’e gönderir.Başına geleceklerden habersiz, Bob’u kabul eden Marvin, ona kendisinin ailesi ile birlikte tatilde olacağı süre boyunca okuması için kendi yazdığı bir psikoloji kitabını verir. Fakat kitapla birlikte Bob’un bütün tatil boyunca peşinden ayrılmayağından habersizdir. Tam bir kovalamaca şeklinde geçecek olan bu tatil, Marvin için kabusa dönüşecektir.