Un new-yorkais, fils d'un riche entrepreneur, part en weekend faire la fête à Tampa Bay. Mais lorsqu'il rallume son téléphone portable, il découvre que durant le vol l’entreprise de son père l’a mis à la porte et que toutes ses cartes bancaires ont été bloquées. Il lui reste une carte de crédit d’hôtel sur laquelle il apprend qu’il a cumulé six mois de suites gratuites dans cet hôtel. La direction, prise d’effroi devant son potentiel facétieux, accepte tout de même qu’il reste, mais en lui imposant des règles. Il va en profiter pour mettre à profit son charisme et visiter la Floride en compagnie de la gent féminine...