Billie Connelly är hemmafru i Connecticut, gift med Cooper och mamma till två små barn. Samtidigt som Billie älskar sin man och familj kan hon inte låta bli att tänka tillbaka på sitt förflutna som vild partytjej. Nostalgin för hennes gamla liv växer sig starkare när hennes förhållande med Cooper fortsätter att lida av ett glanslöst sexliv. Trots sin bästa vän Sashas råd fortsätter Billie att tänka tillbaka på sitt gamla förhållande med skivproducenten Brad. Cooper upptäcker att Billie fantiserar om Brad, vilket leder till att de har passionerat sex för första gången på flera år. Men efter att Cooper åkt till jobbet reser Billie impulsivt till New York för att berätta om sina känslor för Sasha. När hon anländer blir Billie förkrossad när hon upptäcker att Sasha legat med Brad kvällen innan.