La saison 1 de Squiddly Diddly a été diffusée sur Syndication du samedi 2 octobre 1965 au samedi 12 février 1966. Elle comporte 20 épisodes, le premier s'intitule "Way Out Squiddly" et le dernier "One Black Knight".
Squiddly est une gentille pieuvre rose qui porte un petit chapeau de matelot, et qui vit dans un parc aquatique. Douée pour la musique et s'ennuyant à mourir, elle voudrait faire carrière dans le showbizness pour jouer du saxophone ou de la guitare. Pour ce faire, elle tente souvent de s’évader du parc, mais Winchley, le gardien moustachu du parc, sympathique mais intransigeant, ramène toujours Squiddly dans sa piscine-aquarium à la fin de chaque épisode.