В центре сюжета 16-летний Майлз Холтер, чей ранний экзистенциальный кризис и полное отсутствие друзей вынуждают его находить ответы на неразрешимые вопросы в предсмертных словах известных людей. Следуя последним словам Франсуа Рабле, он оставляет свою скучную жизнь с родителями и отправляется учиться в новую школу Калвер Крик в поисках «Великого „Возможно“». Здесь он находит первых друзей и влюбляется в девочку по имени Аляска Янг, которая переворачивает его жизнь, а потом исчезает из неё. Ужасная трагедия заставляет Майлза серьезно задуматься над вопросами жизни и смерти.