Как я встретил вашу маму - комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл вдруг неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни, убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением.