Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца - ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет её ответить на 100 вопросов, что бы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать - каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли (Элизабет Хоу), Джилл, Майка и Уэйна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.