Apontada pela imprensa como uma versão juvenil de "Hung", mas vendida pelo canal como uma mescla de "Anos Incríveis" com "Superbad - É Hoje!", The Hard Time of RJ Berger apresenta um garoto de 15 anos, RJ (Paul Iacono), que tem dificuldades em conseguir se relacionar com os colegas de escola. Seu único amigo é Miles (Jareb Dauplaise). RJ é constantemente assediado por Lily (Kara Taitz), mas é apaixonado por Jenny (Amber Lancaster). Enquanto tenta descobrir seu lugar no mundo, RJ se torna alvo de chacota de Max (Jayson Blair). Mas, em um momento de descuido, RJ se torna o astro da escola. Sua fama está escondida nas calças.