In a city of 8 million people, what are the odds the perfect two will meet?
Um grupo de TV acompanha o dia-a-dia de seis jovens nova-iorquinos, na intenção de realizar um documentário. Os escolhidos são Tommy (Edward Burns), um produtor de TV bem-sucedido; Maria (Rosario Dawson), uma professora; Ben (David Krumholtz), um músico esforçado; Griffin (Stanley Tucci), um dentista que é casado com Annie (Heather Graham); e Ashley (Brittany Murphy). Eles compartilham suas experiências amorosas e da própria vida, tendo suas vidas conectadas entre si.