Definitely, Maybe

Three relationships. Three disasters. One last chance.

Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?