O estilo de vida de Malibu de Charlie (casa na praia, um Jaguar na garagem e muito sucesso com as mulheres) é interrompido quando seu irmão, Alan, aparece de surpresa e muito nervoso com seu filho de 10 anos, Jake. Sua mulher, Judith, quer o divórcio e ele teve que sair de casa.De má vontade, Charlie permite que Alan e Jake morem temporariamente com ele, até que a mãe solteira de Charlie e Alan, controladora e obcecada consigo mesma, se oferece para que pai e filho morem com ela. Charlie, já apegado a Jake, tem que escolher entre seu estilo de vida ou enfrentar os desafios de amadurecer.