Bart vê um anúncio para um cruzeiro fantástico e implora umas férias em família. Com pouco dinheiro, a única maneira de eles irem é se cada membro da família vender um valor. Assim que partem, Bart fica determinado a fazer com que as férias durem para sempre. Então ele engendra um plano para garantir que nunca terão de regressar a casa.