O palhaço Krusty fica em sarilhos quando o canal de TV lhe cancela o show e a sua agência de talentos o dispensa como cliente. Mas quando OS SIMPSONS o apresentam à agente veterana Annie, ficam surpresos por se aperceber que Annie foi a primeira agente de Krusty. Apesar da relação atribulada, Annie é convencida a voltar para Krusty e começar a sua reviravolta de carreira. Quando o show de comédia retro de Krusty se torna um estrondoso sucesso, este tem de decidir entre ficar com a sua agente ou tomar o partido dos executivos do canal.