Miley tem uma queda por um garoto do colegial chamado Josh, e então decide convidá-lo para um encontro. No entanto, Josh acaba revelando que não gosta de Hannah Montana, e por isso, Miley tenta convecê-lo a gostar da Hannah. Quando ele finalmente decide dar uma chance a cantora, Miley se esforça para ser duas pessoas ao mesmo tempo, e assim ficar com o garoto. Enquanto isso, Olivia, irmã de Cooper (O melhor amigo de Jackson) começa a flertar com o garoto, e acaba complicando a amizade dos dois.