Apesar de seu pai dizer que ela e seu irmão não podem ir à estréia do novo filme de Ashton Kutcher, Miley sai escondida com Lilly e Oliver, enquanto Jackson faz a mesma coisa. Eles acabam se encontrando lá por acidente, e veem seu pai durante um encontro com uma mulher. Miley fica chateada devido o pai não ter lhe contado que estava namorando, e decide investigar a vida da mulher, com a ajuda de Jackson. No entanto, Robby Ray acaba descobrindo o plano.