Na estreia da quinta temporada, sem o Intersect em sua cabeça ou o apoio da CIA, o mundo da espionagem é um lugar muito mais perigoso para Chuck Bartowski e sua equipe de espiões freelance. Para começar, Indústrias Carmichael enfrenta um ladrão habilidoso e rico chamado Jean Claude (ator convidado MARK HAMILL - Star Wars) e um investidor conivente, Roger Bale (ator convidado CRAIG KILBORN - The Late Late Show com Craig Kilborn), que roubou dinheiro de algumas das pessoas mais perigosas do mundo. Enquanto isso, Morgan ajuda Chuck com uma surpresa especial para Sarah. De volta à Buy More, Jeff e Lester levaram as coisas a outro nível com seu esquema mais recente.