How to Fall in Love

Nieśmiały Harold ma problemy w kontaktach z płcią przeciwną. Przyjaciel namawia go, aby nauczył się podrywać. Pod okiem trenerki Harold rozpoczyna pracę nad sobą. Wkrótce jego ukochana z liceum, Annie, przybywa do miasteczka. Odżywają dawne uczucia, ale przy Annie Harold czuje się onieśmielony. Gdy ona dowiaduje się, że on uczęszcza na zajęcia do specjalistki od randek, proponuje mu lekcje za niższą cenę. Od tej pory para spędza ze sobą wiele czasu. Harold staje się innym człowiekiem. Do Annie dociera, że to on jest mężczyzną jej życia.