Shoulda. Coulda. Woulda.
Autor popularnych powieści Henry McCarthy (Mark Polish) powraca do rodzinnego miasta Sacramento, by wygłosić w swojej dawnej szkole mowę pożegnalną. Pomimo odniesionego sukcesu, powrót do domu przypomina Henry'emu o wszystkich młodzieńczych marzeniach i rozczarowaniach. Jednym z nich, z którym do tej pory nie może się pogodzić jest niespełniona miłość do nieuchwytnej Scarlet Smith (Winona Ryder).