Après le fiasco au bal masqué, Dan et Serena se rendent compte qu'ils sont très attirés l'un l'autre, et finissent par sortir officiellement ensemble. Chuck veut investir dans un club appelé le Victrola, et il propose son projet à son père, qui lui reproche le manque de sérieux et de travail dans sa proposition. Chuck est contrarié par ce refus, et il surprend alors son père avec Lilly Van Der Woodsen. De son coté, Nate se confronte à son père au sujet de la drogue qu'il a trouvé et a été accusé à tord de prendre. Puis il va faire ses excuses à Jenny pour l'avoir confondu avec Serena, mais il est interrompu par Blair. Dan commence à faire des cauchemars à propos de lui et Serena, et il en discute avec Vanessa. Eleanor annonce à sa fille que Nate a demandé la bague de fiançaille de la famille, ce qui met Blair dans tous ses états.
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