Il tente en vain une carrière d'acteur, jouant notamment dans la compagnie Le Cercle des Castagnettes qu'il a fondée. Il se tourne alors vers l'écriture. Sa première pièce, Par la fenêtre, est jouée pour la première fois en 1882, alors qu'il n'a que 19 ans et elle rencontre le succès. Sa première grande pièce en trois actes, Tailleur pour dames, qui est fort bien accueillie en 1886 au théâtre de la Renaissance, lui vaut les encouragements de Labiche. Pour gagner sa vie, il tient la rubrique « Courrier des théâtres » dans le journal de son beau-père Henry Fouquier. Il puise son inspiration de sa vie de noctambule triste, notamment chez Maxim's, au cours de laquelle il perd beaucoup d'argent au jeu, prend de la cocaïne dans l'espoir de stimuler ses facultés créatrices et trompe son épouse avec des femmes et, peut-être, des hommes. Il écrit plusieurs pièces en collaboration, notamment avec Maurice Desvallières.
Après le succès de Tailleur pour dames en 1886, Feydeau connaît une période difficile. Ses œuvres suivantes, (La Lycéenne, Chat en poche, L'Affaire Édouard…), ne reçoivent au mieux qu'un accueil tiède. La consécration vient en 1892 avec le succès retentissant des pièces Monsieur chasse !, Champignol malgré lui et, dans une moindre mesure, Le Système Ribadier, œuvres qui lui valent le titre de « roi du vaudeville ». Dès lors, Feydeau enchaîne les réussites : L'Hôtel du libre échange et Un fil à la patte en 1894, Le Dindon en 1896, La Dame de chez Maxim en 1899, La main passe en 1902, Occupe-toi d'Amélie en 1908.