Underemployed volgt het leven van een groep van vijf vrienden, Sophia, Daphen, Lou, Raviva en Miles. Ze hadden allemaal grote doelen, romantische dromen en de hoop op wereldmacht op hun weg naar volwassen worden. Maar wat gebeurt er als niet alles volgens plan gaat? Underemployed begint een jaar na het afstuderen van een groep vrienden. Daphne, Lou, Raviva, Sophie en Miles hebben moeite met de harde realiteit die nu begint te komen, maar proberen met humor optimistisch te blijven als ze door grote veranderingen in hun leven gaan. Baantjes van niets, verschrikkelijke bazen en romantische foutjes het hoort er allemaal bij. Deze groep hechte vrienden wordt een echt familie als ze door ups en downs gaan in hun nieuwe volwassen leven. Sophia vecht nog met haar droom om schrijfster te worden, terwijl ze nu bacon bars serveert bij Donut Girl. Daphne is nog steeds een stagiair bij een reclamebureau die niet betaald krijgt en niet gezien wordt. Lou en Raviva hebben net hun relatie verbroken toen zij naar LA vertrok om zangeres te worden. Lou liet ze achter toen hij op tocht ging om het milieu te redden, maar dit verandert allemaal als zij ineens voor de deur staat 9 maanden zwanger. Ondertussen probeert Miles door te breken als model als het gezicht van een grote advertentiecampagne, maar hij serveert mojito's en mini-tacos in zijn onderbroek.