Jane By Design suit la double vie de Jane Quimby (Erica Dasher), une lycéenne pas très populaire, qui, suite à un quiproquo sur son âge, décroche un emploi d'assistante pour un haut cadre exerçant dans le monde impitoyable de la mode. Le rêve de sa vie semble se réaliser… et va se révéler plus difficile qu’il y paraît. Il lui faut continuer à mentir sur son âge et jongler entre sa vie de lycéenne et ce job à mi-temps qui l’accapare bien plus que prévu. Jane travaille pour Gray Chandler Murray, une célèbre et talentueuse styliste interprétée par Andie MacDowell. Sa patronne étant la plupart du temps en déplacement dans les plus grandes et plus belles villes du monde, la jeune femme se retrouve avec d’énormes responsabilités à gérer et de nombreuses catastrophes à éviter. D’autant que certaines rivales n’hésitent pas à lui mettre des bâtons dans les roues. Heureusement, Jane a de la ressource pour se tirer d’affaire, et peut également compter sur son meilleur ami, son frère et quelques bons collègues…