One big island. One absurdly long walk.
Na jarenlang als een worstelende kunstenaar in New York City te hebben gewoond, stopt Jake ermee en keert terug naar huis, Ohio. Op zijn laatste dag in de stad haalt hij zijn drie oudste vrienden – Billy, Rocks en Gunderson – over om hem te helpen hun grootste avontuur samen te beleven: een wandeling over de hele lengte van Manhattan.