Letting go of your past is hard... Especially when it's dating your mom.
John Farley is schrijver van zelfhulpboeken, die terugkeert naar zijn geboorteplaats. Hier ontdekt hij dat zijn moeder verliefd is geworden op zijn oude aartsvijand, Mr. Woodcock, de gymleraar. Deze man heeft hem jaren van fysieke en psychische ellende bezorgd en John zet alles op alles om te voorkomen dat zijn moeder met deze bruut trouwt.