Charlie onderneemt vruchteloze pogingen om een one-night-stand te dumpen. Zijn taak wordt er niet makkelijker op als ze beste vrienden wordt met Evelyn en Jake. Wanneer Charlie de relatie dan toch afbreekt, krijgt hij dan ook een kwaad neefje over zich heen. Alan leert inmiddels Rose beter kennen tijdens eindeloze partijtjes Scrabble.