Jimmy is in Chicago aangekomen. Tijdens een verblijf bij de prostituee Pearl ontdekt hij al snel dat zijn nieuwe collega, de impulsieve Al Capone, geen gewone jongen is. Maar de twee kunnen het goed met mekaar vinden en Jimmy is hem dankbaar wanneer hij een nieuw maatpak krijgt. Jimmy beweert op doortocht te zijn, maar toch verwikkelt hij zich meteen in het misdaadleven. In geen tijd krijgen Jimmy en Al ruzie met de Ierse misdaadbaas Charlie Sheridan. Wanneer Al vervolgens een grote mond opzet, laat Sheridan de prostituee Pearl zwaar verminken.
Nucky Thompson heeft het druk met het voorbereiden van zijn eigen verrassingsfeestje. Hij is jarig en dat betekent dat heel wat belangrijke politici aanwezig zullen zijn. Het feestje is de uitgelezen kans om zaken te doen. Ook Margaret belandt op het feestje. In een mooie jurk, die ze in dienst van haar werkgever draagt, loopt ze Nucky tegen het lijf. Margaret is het tegenbeeld van Nucky's vriendin Lucy, maar dat weerhoudt hem er niet van om met haar te dansen. Even voelt ze zich als een prinses, maar wanneer Lucy vervolgens halfnaakt uit een grote taart springt, lijkt haar droom in duigen te vallen.
Ondertussen heeft Eli van zijn broer de opdracht gekregen om de moordenaar van één van Chalky's vrienden te zoeken. Eli begrijpt niet waarom hij zich moet bezighouden met de dood van een zwarte man, maar Nucky begrijpt dat hij bij de verkiezingen de stem van de zwarten nodig heeft. Zijn zoektocht leidt hem naar een vergadering van de Ku Klux Klan. De leider van de bende wordt opgepakt en hard aangepakt door Chalky. Maar hij blijkt niet de dader te zijn.
Lucky Luciano is terug in Atlantic City. Wanneer hij Jimmy probeert op te sporen, ontmoet hij diens moeder Gillian. Lucky lijkt onder de indruk van haar en besluit haar te achtervolgen. Gillian geniet van de aandacht en geeft hem een voorsmaakje van wat hem nog te wachten staat.