Nel 1717, Stede Bonnet (Rhys Darby), un ricco aristocratico barbadiano che, stanco della sua vita sedentaria e del suo matrimonio infelice, abbandona la famiglia per dedicarsi alla pirateria, pur non avendo alcuna attitudine. Dopo aver acquistato una nave e ingaggiato una ciurma, si propone di farsi un nome come Pirata Gentiluomo... Navigando a bordo della sua nave, la Revenge, il Capitano Bonnet e il suo equipaggio disfunzionale lottano per sopravvivere di fronte alle minacce mortali di navi da guerra e di altri pirati assetati di sangue. Nel corso delle loro disavventure, l'equipaggio della Revenge incrocia il famigerato capitano pirata Edward Teach (Taika Waititi) e la sua ciurma, tra cui il braccio destro Izzy Hands (Con O'Neill), e Bonnet e Teach finiscono per innamorarsi.