Chicago. Dave viene lasciato all'altare dalla storica fidanzata Alex, ed è costretto a cambiare casa andando a vivere con l'amico Max. Nel frattempo, Jane e Brad, sposati da diversi anni, hanno paura che la loro relazione possa arrivare ad un punto morto. Chiude il gruppo di amici l'eccentrica Penny, alla costante ricerca dell'uomo giusto. I frequenti screzi tra Dave ed Alex in seguito alla rottura rischiano continuamente di minare la serenità del loro gruppo di amici; dal canto loro, gli amici cercano di aiutarli a voltare pagina ed a ricominciare una nuova vita.