Il protagonista di questa serie ambientata a Brooklyn è Jason Schwartzman che veste i panni dello scrittore in crisi Jonathan Ames.
Ames, infatti, è stato appena lasciato dalla fidanzata Suzanne (Olivia Thirlby) che se ne è andata di casa, stanca del suo vizio di bere vino bianco e fumare marijuana, invece di concentrarsi sul suo secondo romanzo e sulla loro relazione. Rimasto solo nel suo appartamento, Jonathan continua però a non riuscire a scrivere.
L'uomo decide così di seguire un nuovo sogno: diventare un eroe e un uomo d’azione pubblicando un annuncio su un sito di annunci online per diventare un investigatore privato ed emulare, finalmente, le gesta dei personaggi dei suoi romanzi noir preferiti.
Nel frattempo, Jonathan George Christopher un ricco editore con cui Jonathan collabora saltuariamente, interferisce di continuo con la sua nuova professione di investigatore coinvolgendolo nelle sue attività più o meno lucrative.
L'unico che cerca di consigliare, consolare e capire Jonathan, anche se con modi tutti suoi, è il suo miglior amico Ray Hueston (Zach Galifianakis) un disegnatore di fumetti che fa fatica ad affermarsi e che a malapena riesce a tenere insieme i pezzi della sua vita e che dunque ha molte cose in comune con Ames.