È così che vinco.
Howard Ratner (Adam Sandler) è un carismatico gioielliere di New York alla costante ricerca del colpo della vita. Dopo aver piazzato una serie di scommesse ad alto rischio che promettono di ripagarlo alla grande, Howard si ritrova sul filo del rasoio alla ricerca di un equilibrio tra affari, famiglia e avversari che lo mettono sempre più con le spalle al muro nel suo instancabile percorso verso la vittoria.