Letting go of your past is hard... Especially when it's dating your mom.
Richiamato dalla notizia che la madre sta per risposarsi con Jasper Woodcock (Billy Bob Thornton), il suo vecchio insegnante di educazione fisica - odiato da tutti i suoi ex-studenti che tormentava sistematicamente durante gli anni del liceo -, il giovane John (Seann William Scott) fa ritorno a casa, con la speranza di riuscire a impedire le nefaste nozze.