Paulie esce di galera e Tony si adopera per rendergli la vita facile nel suo rientro. Mentre tra Carmela e Furio continua il palese flirt, Adriana, credendo che la legge dia alle mogli la facoltà di non testimoniare contro il proprio marito, cerca di convincere Chris a sposarsi, dopo avergli rivelato di non poter avere figli. Per il debole Chris la notizia è devastante e si rifugia ancor di più nella droga. L'FBI si interessa della cosa e l'agente Senseverino contatta Adri mettendole fretta e paura. Tony e Ralph entrano in una speculazione immobiliare suggerita da Brian Cammarata: viene coinvolto il consigliere Ronald Zellman che si scopre avere una relazione con l'ex fiamma di Tony, Irina. Quando Tony lo viene a sapere i rapporti tra i due si guastano, nonostante il buon esito dell'affare.
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