Tony deve stabilire delle regole con una Gloria sconvolta quando lei minaccia di esporre la loro relazione alla sua famiglia.
Jackie chiede qualche consiglio a Ralphie e decide di dimostrare il suo valore, ma i suoi piani vanno terribilmente male, e del sangue viene versato.
Carmela ha un tuffo emotivo e diventa improvvisamente interessate nel settore immobiliare.