Ryan inizia ad avere delle allucinazioni che riguardano Taylor mentre Seth decide di partire per andare a visitare la sua nuova università e per stare un po' con Summer che, a causa dell'irruzione nel laboratorio, viene sospesa dai corsi. Ryan chiede consiglio a Kirsten, che suggerisce di dare una possibilità a Taylor e così lui le chiede di uscire; a scuola intanto Kaitlin conosce Olivia e Leah, che si fanno trattare come serve da Riley, una ragazza stupida e superficiale. L'appuntamento non va molto bene dal momento che Ryan non si sente tranquillo; Seth e Summer invece non si incontrano dal momento che lui è a Providence, mentre lei è tornata a Newport per fargli una sorpresa. Quando lui scopre quello che ha fatto Chè, decide di vendicarsi, ma lui sparisce misteriosamente dalla circolazione. Gordon ci prova con Julie, ma lei non ci sta, così questi trova dei giovani scapoli, compreso suo figlio, per organizzare i loro nuovi incontri in cambio di un weekend solo con lei; Kaitlin invece a scuola inventa una festa per salvare dall'imbarazzo Olivia e Leah, che non sono state invitate a quella di Riley. Chè si presenta a casa di Summer e si ammanetta a lei per riuscire a fare pace mentre Julie parte per un weekend improvvisato assieme a Gordon, Sandy e Kirsten. Kaitlin riesce così ad organizzare la sua festa e scopre che Connor, il ragazzo di Riley è gay; quando questa arriva, ammette la sua vittoria su tutta la linea. Anche Seth e Ryan fanno una comparsata: il primo, assieme a Summer, fa pace con Chè; Ryan invece bacia Taylor, pur mettendo in chiaro il fatto che non è pronto per una relazione seria. Julie pare piacere davvero a Gordon mentre lei scopre che Spencer, che ora lavora per la loro azienda, è un gigolò.
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