I genitori hanno molti problemi per trovare una nuova scuola a Ryan e Marissa; Summer e Seth invece vengono ricattati dal nuovo responsabile scolastico, Jack, e sono costretti a partecipare al laboratorio di teatro e sottostare agli ordini di Taylor. Jimmy propone a Julie di sposarlo e lei accetta; per risolvere i loro problemi i due considerano la possibilità di trasferirsi alle Hawaii: Ryan chiede a Sandy di poter ospitare Marissa e lui, seppur recalcitrante, accetta. Lei però ci tiene a vedere per la prima volta la sua famiglia veramente unita e rifiuta l'offerta. Alla lettura del testamento di Caleb, a cui partecipa anche Kirsten, si scopre che il Newport Group non ha futuro poiché Caleb era in bancarotta: è un brutto colpo per tutti, ma soprattutto per Jimmy che contava di saldare, con quei soldi, tutti i suoi debiti. Kirsten se ne va infuriata e rischia di ricadere nell'alcool per il dispiacere; Charlotte invece è felice per le sue disgrazie, ma viene cacciata dal cottage che, scopriamo, aveva solo preso in affitto. Jimmy cerca di scappare, ma il suo creditore lo trova e lo sequestra per farlo picchiare dai suoi scagnozzi; mentre Ryan e Marissa passano in modo molto romantico la loro ultima serata insieme e fanno l'amore sulla spiaggia. Il giorno dopo Jimmy scappa in barca e Marissa gli chiede di non tornare mai più da loro; Kirsten torna a casa per ritrovare tutto l'appoggio di Sandy e Julie resta sconvolta quando apprende che il matrimonio è saltato. Seth invece viene messo in punizione da Jack poiché, per rendere romantica la serata degli amici, ha preso in prestito la scenografia teatrale.
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