A lavoro Cleveland firma un contratto dove accetta di prendere sei mesi di aspettativa dal lavoro. Ma non sa come dirlo a Donna, perché la dovrà obbligatoriamente aiutarla nelle faccende domestiche. Per evitare ciò, Cleveland finge di essere stato licenziato e di andare a cercare lavoro ogni giorno. Nel frattempo, Donna cerca un lavoro e lo trova come cameriera ad un ristorante. Un giorno Cleveland offre il pranzo a Tim, Lester e Holt proprio nello stesso ristorante dove lavora Donna. Per non farsi vedere, il marito è costretto a nascondersi fuori dalla finestra. Quando Donna lo vede sul cornicione del ristorante, gli chiede cosa ci faccia. Cleveland finge che vuole suicidarsi perché non trova lavoro. Il ristorante viene evacuato e sotto si forma una folla di sostenitori di Cleveland per la sua protesta contro la disoccupazione. Tim, Lester e Holt lo fanno ragionare che la sua è tutta una messinscena e decide di dire a Donna la verità. Sei mesi dopo Cleveland fa sempre lo stesso lavoro, ma fortunatamente è riuscito a restituire al suo capo i soldi che si era preso per l'aspettativa dal lavoro.
Roberta lascia Federline e Rallo si occupa di trovare alla sorella un nuovo fidanzato. Dopo molti rifiuti da parte di Roberta, al supermercato incontra un cassiere molto gentile e disponibile con lei. Ma nei confronti di Rallo si comporta da padre severo, proibendogli vedere programmi televisivi da adulti e mandandolo a letto presto. Il nuovo obiettivo di Rallo è far lasciare a Roberta il nuovo ragazzo per rimettersi con Federline. Per sua fortuna ci riuscirà.
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