Bart prende una cotta per una nuova vicina di casa che fa la babysitter per i Simpson, Laura Powers, ma lei è innamorata di Secco Jones. Intanto Homer cita in tribunale il capitano McCallister, che lo ha buttato fuori dal suo ristorante in quanto aveva mangiato tutto il possibile durante una cena con Marge. Bart organizza un piano per far capire a Laura che Secco è un codardo: quando Secco piange dopo essere stato inseguito da Boe, Laura lo lascia e ricomincia ad uscire con Bart.