Dopo un pessimo giorno di scuola, Bart finisce accidentalmente nel Circolo dei Leciti Uomini d'Affari, un "club" molto speciale che in realtà è un covo della mafia. Bart viene assunto come barista, ma quando si lamenta del preside Skinner con il boss Tony Ciccione, Skinner sparisce. Bart pensa di aver causato lui la sparizione, ma Skinner in realtà non è morto...