Elaine accompagna a teatro Robert, un uomo gay, che la utilizza come copertura perché non vuole rivelare il suo orientamento sessuale al suo capo. Ma la donna cercherà di condurlo in tutti i modi "sull'altra sponda". Jerry inizia invece a frequentare una poliziotta, Denise, la quale non riesce a credere che lui non abbia visto nemmeno un episodio della serie "Merlose Place".