T-Bag si accorda con Lincoln per fregare il Generale. Sara riceve un'ulteriore visita da Michael che le fa capire di farsi trovare nella cappella del carcere, in cui è presente un'uscita di emergenza, quella sera stessa. Michael decide di lanciarsi sul carcere con un paracadute, ma Mahone, sempre più combattuto per il proprio tradimento verso i compagni, gli suggerisce un'altra soluzione. Per aiutare Michael finge di raccontare a Wheatley il piano di evasione, permettendo a quest'ultimo di allertare la direttrice del carcere. Gretchen salva Sara da un attentato del resto della "famiglia" di Daddy, gelose delle attenzioni a lei riservate. T-Bag riesce a comunicare a Lincoln il nome dell'uomo che si occupa della gestione dei soldi del Generale, accordandosi per averne una quota a patto di attivare l'allarme antincendio la sera dell'evasione; Sucre e Lincoln si recano dall'uomo, derubandolo. Il Generale scopre quindi il tradimento di T-Bag. Michael registra un video per Sara che consegna ad Alex confidandogli di fidarsi di lui. Lincoln si accorda con Sofia per avere un posto sicuro in centro America, che raggiungeranno tramite una barca. Arriva la sera ed il piano ha inizio quando l'aereo decolla e Michael si lancia verso il carcere. Wheatley, pronto ad accoglierlo con le adeguate contromisure, spara all'uomo ancora prima che questi tocchi terra ma, avvicinatosi per arrestarlo, scopre che si tratta solo di un manichino; Michael è infatti entrato nel carcere dopo essersi nascosto sotto l'auto di Wheatley. Sara e Gretchen, dopo aver dato il via ad una rissa nella mensa, riescono a scappare e raggiungere la cappella, ma qui Gretchen viene catturata mentre Sara riesce ad introdursi nel fabbricato ed incontrarsi con Michael. T-Bag, accortosi del mancato pagamento di Lincoln, decide di riferire il piano di Michael alla direttrice ed a Wheatley. Sicuro del tradimento di T-Bag, Michael ha studiato il piano di fuga agendo di conseguenza. Ad una porta dalla libertà, Michael