Peyton regala a Lucas un cd per ringraziarlo. Nathan invita Haley alla partita. Dan e Deb partono per un’annuale cena d’affari e Dan è preoccupato per non poter seguire la partita. Anche Karen deve partecipare a quella cena e non sa cosa indossare. Brooke riceve le scuse di Peyton e con la sua allegria riesce a ridarle il sorriso. È la prima partita in trasferta per i ragazzi. Brooke parla con Peyton di Haley ed è confusa riguardo ai gusti di ognuno. Nathan e Lucas si insultano durante la partita e finiscono col prendersi a pugni ed essere cacciati dalla partita. Whitey li rimprovera e a fine serata li lascia a piedi sperduti a 50 km di distanza da Tree Hill..insieme. Nathan è innervosito dalla situazione. Brooke corrompe un medico a darle degli analgesici per il dolore alla gamba procuratosi dopo la partita. Nathan accetta un passaggio da dei ragazzi della squadra avversaria e Lucas viene obbligato a salire. Brooke si sente “strana” e Haley e Peyton si prendono cura di lei, e Brooke invita a Haley a salire in macchina con lei e Peyton. Alla cena, Keith e Karen incontrano Dan e Deb. Nathan e Lucas sono obbligati dai ragazzi a spogliarsi e a fare spese in un market in mutande. Brooke chiede a Haley se le piace Nathan e lei risponde che sono solo amici. Haley pensa che a Peyton piaccia Lucas. La macchina delle ragazze si ferma. Nathan, Lucas e gli altri vengono invece inseguiti dalla polizia, ma riescono a seminarli. I ragazzi avversari dicono che Nathan e Lucas devono picchiarsi a vicenda, chi vincerà avrà i vestiti e un passaggio a casa. Lucas si oppone ma Nathan gli si scaglia contro, ma è un trucco per avvicinarsi all’auto e prendere le chiavi. Nathan propone di scambiare: ogni chiave un indumento. Keith e Dan si lanciano frecciatine e Karen e Deb li guardano rassegnate. Nathan butta via proprio la chiave dell’auto e scappa con Lucas. Haley e Peyton si confidano su Nathan e Peyton chiede a Haley se le piace. Haley risponde che non ha importanza