I tre arrivano in una città e Jiraiya decide di andarci, mentre ordina ai due di rimanere fuori. Il Sennin viene attaccato da un gruppo di ladri, ma se la cava, mentre Naruto e Sakura incontrano un ninja che fugge da tre tipi. Portano in salvo il ninja e si rifugiano in una capanna. Lì si scopre che il ninja è una donna, di nome Sasame, e che è diretta anch'essa nel Villaggio del Suono. D'improvviso vengono di nuovo attaccati dai tre.