Sasuke una sera rientra dall'Accademia e trova tutta la sua famiglia sterminata da Itachi, che lo intrappola nel suo Sharingan Ipnotico. Itachi gli dice di aver eliminato il suo clan per mettersi alla prova perché dopo aver ottenuto lo Sharingan Ipnotico nessuno poteva tenergli testa, quindi voleva provare contro la sua famiglia. Afferma di non volerlo eliminare, infatti ha recitato la parte del fratello maggiore come voleva Sasuke per spingerlo a farsi odiare. L'unico motivo per cui non lo eliminerà è perché in lui ha visto il potenziale che potrà finalmente mettere alla prova la sua forza. Successivamente Itachi gli rivela che l'unico modo per ottenere questo tipo di Sharingan è uccidere il proprio amico più caro, come aveva fatto lui con Shisui. Gli dice che se lo vuole uccidere lo deve odiare, disprezzare e un giorno, quando avrà i suoi stessi occhi potrà andare da lui e affrontarlo, fino ad allora non vale la pena di ucciderlo. Il flash-back ha termine e Naruto e Sasuke riprendono a combattere.