Il segreto rivelato nella cassetta riguarda la relazione avuta da Trudy con il giudice Rickover, all'epoca suo professore universitario, dal quale lei aveva avuto una bambina. Monk scopre che Rickover uccise la levatrice che aveva messo al mondo la figlia, dopodiché fece uccidere Trudy. Il giudice viene smascherato e si suicida, ma dalle sue ultime parole Monk capisce che la figlia è viva. Grazie alla scoperta dell'antidoto, Monk si ristabilisce e riesce a rintracciare e incontrare Molly, la figlia di Trudy, con la quale stabilisce un immediato legame affettivo. Avendo ricomposto tutti i tasselli mancanti della propria vita, Monk ritrova le motivazioni per guardare con fiducia al futuro e torna con rinnovato entusiasmo al suo lavoro di detective.