È il compleanno di Monk e Natalie vorrebbe festeggiare. Un "terribile" ricordo risalente alla sua infanzia, però, impedisce da sempre a Monk di festeggiare il suo compleanno. Natalie decide allora di organizzare una festa a sorpresa, ma riuscirà a cogliere di sorpresa l'acuto detective? Intanto i due vengono coinvolti nel caso riguardante un inventore che ha ideato un aspirapolvere autopulente. Il socio di questi è morto avvelenato.