Alla vigilia del suo compleanno, un uomo di quasi 115 anni muore in circostanze sospette. Karen, moglie di Stottlemayer, sostiene si tratti di un omicidio, e chiede al marito di aiutarlo. L'uomo è in rotta con Karen e, cacciato di casa, si fa ospitare da Monk, ma la convivenza si rivela un disastro per entrambi. Stottlemayer afferma inoltre di non essere più lo stesso come poliziotto, una crisi iniziata più di quattro anni prima, quando non riuscì a risolvere il caso di un diciassettenne investito da un'auto in corsa. le indagini intanto proseguono con una guardia addetta all'ospizio dell'anziano trovata cadavere, e la conferma del soffocamento della vittima, dopo che il sindaco Rudner e il suo riluttante assistente Gammill avevano concesso l'autorizzazione all'autopsia. La soluzione arriva guardando un noioissimo documentario sul centenario diretto da Karen.