Il CEO Lawrence Hammond, al centro di una bufera finanziaria, viene trovato morto con la moglie. L'assassino ha sparato ai due mentre erano fermi in auto. Le ultime parole di Hammond sono state "Golosi camionisti mangiano quindici pizze". Monk indaga, e scopre che la donna era legata sentimentalmente al giocatore di baseball Scott Gregorio, che ora gioca male e rischia di non riuscire più a battere un precedente record. Per Monk il vero obiettivo era la moglie, ed il fine era influenzare l'andamento del gioco di Gregorio.